triptofan

IUPAC adı
Triptofan veya (2S) -2-amino-3- (1 H-indol-3-il) propanoik asit
L-Triptofan (yukarıdakiı) D-Triptofan (aşağıdaki)

Triptofan (Trp, W) proteinleri oluşturan 20 amino asitten biridir. Genetik kodu UGG'dir. Nonpolar bir amino asittir. İndol halkası içerir. Esansiyel bir amino asittir. Glukojenik ve ketojenik amino asittir. Piruvat ve asetil KoA üzerinden yıkılır. Yapısında bulunan indol halkası çeşitli bileşiklerin yapısına katılır. Bunlar serotonin ve melatonindir. Karaciğerde triptofan yıkımı ile nikotinik asit sentezlenir.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Tiriptofan L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Tiriptofan diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L-Tiritofan’dir.

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 73-22-3
PubChem: 6305
EC-numarası: 208-220-0
SMILES: c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI: 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
ChemSpider: 6066

Triptofanın Özellikler
Molekül formülü: C11H12N2O2
Molekül kütlesi: 204,23 g·mol−1
Görünüm: Katı beyaz veya bej beyaz.
Erime noktası: 290−295 °C

Çözünürlük (su içinde): Soğuk suda kötü çözülür.
(10 g·l−1 20 °C,
13,4 g·l−125 °C),
daha iyi sıcak suda çözülür. Soğuk Etanol'de kötü çözülür, sıcak etanolde iyi çözülür. Kloroform'da çözülmez

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

Triptofanın Doğada Bulunuşu
Triptofan esansiyel olan bir amino asit olduğu için insan vücudu tarafından sentezlenemeyen amino asitler gurubuna girer. Bu yüzden bu amino asidin beslenme yoluyla dışarıdan vücuda alınması gerekmektedir. Bu proteine vücuda almak için çeşitli besinler alınarak sağlanabilir. Örneğin; soya fasülyesi, inek sütü, soyulmamış pirinç, bezelye, ceviz, mısır ve daha birçok besin maddesiyle vücuda alınabilir. Besinlerdeki miktarı besinden besine değişiklik göstermektedir. Yukarda sayılan besinlerde yapısında en çok Triptofan amino asidini ihtiva eden besin soya fasülyesidir.

Bu amino asit besinlerde serbest olarak bulunmamaktadır. Besinlerin yapısındaki proteinlerin yapısında bulunmaktadır. Proteinlerin sindirilmesiyle serbest hale gelen Triptofan vücut için gerekli proteinlerin sentezi sırasında kullanılmaktadır.

Yetişkin bir insanın vücudunun her kilosu için günlük Triptofan ihtiyacı kullanıma bağlı olunarak yaklaşık 3,6 mg ve 6 mg arasında değiştiği tahmin edilmektedir.