treonin

IUPAC adı
Treoninler
L-Treonin (sol) D-Treoinin (sağ)

Treonin (Thr, T) canlıların yapısında yaygın olarak bulunan 20 amino asitten biridir. Beslenme açısından insanların yiyecekler yoluyla dışarıdan almaları gerekli olan aminoasitlerdendir.

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 80-68-2
PubChem: 6288
SMILES: C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI: S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
ChemSpider: 6051

Treoninin Özellikleri
Molekül formülü: C4H9NO3
Molekül kütlesi: 119,12 g·mol−1
Görünüm: Renksiz ve katı halde bulunur. Kendine has kokusu vardır.
Erime noktası: 255–257 °C
Çözünürlük (su içinde): Suda kötü çözülür.(10 g·l−1 20 °C,)
Organik çözeltilerde hiçi çözülmez.

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

Treoninin Yapısı
Treoninde iki optik merkez bulunur, dolayısıyla 4 farklı stereoizomeri olabilir, diğer bir deyişle L-treoninin iki diastereoizomerinin olması mümkündür . Fakat L-treonin ismi yaygın olarak sadece bir enantiomeri için kullanılmaktadır, (2S, 3R)-2-amino-3-hidroksibütanoik asit. Doğada çok nadir olarak bulunan ikinci diastereoizomeri (2S, 3S), L-allo-treonin olarak adlandırılmaktadır.

Treonin'in çeşitli isomerleri

L-Treonin (2S,3R)

D-Treonin (2R,3S)

L-allo-Treonin (2S,3S)

D-allo-Treonin (2R,3R)

Hücre içi modifikasyonlarla treoninin yan zincirine O-glikozilasyon ile şeker grupları eklenebilir. Treonin, treonin kinaz adlı enzimler vasıtasiyle hidroksil grubundan fosforile (Pi eklenmesi) edilebilir. Fosforile edilmiş haline fosfotreonin de denilmektedir.

Zengin treonin içeriğine sahip olan yiyecekler peynir, et ve balık ürünleri, mercimek ve susamdır. Yetişkin bir insan günlük Treonin ihtiyacı vücut ağırlığının kg başına ortalaması 16 mg'dır.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Treonin L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Treonin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L-Treonin’dir.

Treoninin Biyosentezi
Treonin insan vücudu tarafından sentezlenemediği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması hayati önem taşımaktadır. Fakat bitkiler ve mikroorganizmaların çoğu aspartik asitten yola çıkarak treonin sentezleyebilme yetisine sahiptirler. Treoninin sentezlenişi sırasındaki kritik aşamalar aşağıdaki şemada özetlenmiştir.