sistein

IUPAC adı
Sisteint
L-Sistein (sol)   D-Sistein (sağ)

Sistein (Cys, C) proteinleri oluşturan 20 amino asitten biridir. Yan zincirinde kükürt grubu içerir.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hem de D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir deyişle doğada var olan isomeri L- Sistein’dir. Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Sistein L- ya da D olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Sistein diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Sistein’dir.

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 52-90-4
PubChem: 5862
EC-numarası: 200-158-2
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)S
InChI: 1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
ChemSpider: 574

Sisteinin Özellikleri
Molekül formülü: C3H7NO2S
Molekül kütlesi: 121,16 g·mol−1
Görünüm: Katı, rengsiz, kendine has kokusu var
Erime noktası: 220–228 °C
Çözünürlük (su içinde): Suda iyi çözülür:280 g·l−1

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

Polar özelliktedir, ancak fizyolojik pH'da yüksüzdür. Non esansiyel ve glukojeniktir. 20 aminoasit arasında sadece sistein yan zincirinde fonksiyonel bir thiol grubu bulundurur. Thiol gruplarinin okside olmasıyla iki sistein arasında disülfit bağı oluşturulabilir. Bu bağın oluşumu geri çevrilebilir bir reaksiyondur. Disülfit bağlarını oluşturabilmesi sebebiyle sistein birçok proteinin üç boyutlu yapısının oluşturulmasında belirleyici rol oynar.

Sistein, reaktif bir hidrosülfür grubu barındırır ve bazen diğer sistein kalıntıları ile, “disülfit köprüsü” (-SS-) adı verilen kovalent bağlar yapar. Bu köprüler genelde aynı polipeptid zincirinde birbirinden uzakta bulunan veya iki farklı polipeptid zincirine ait sisteinler arasında kurulur. Özellikle hücre dışında fazlaca fiziksel ve kimyasal etki altında kalan proteinlerin karmaşık yapılarını korumaları, bu disülfit köprüleri sayesinde olur.