serin (amino asit)

IUPAC adı
Serin
L-Serin (sol) DSerin (sağ)

Serin (Ser, S), organik bir molekül ve aynı zamanda hayvansal proteinlerde sıkça bulunan amino asitlerden biridir. Hayvansal proteinlerde serinin sadece L-stereoizomeri bulunur. Serin insan vücudu tarafından glisin gibi diğer metabolitlerden sentezlenebildiği için dışarıdan beslenme yoluyla alınması şart değildir. Serin, ilk olarak ipek proteinlerinden 1865 yılında izole edilmiştir. İpek bol miktarda serin içerir. Serin ismini, ipek'in latincesi sericum 'dan almaktadır. Serin'in moleküler yapısı ilk defa 1902 yılında çözülmüştür.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Serin L- ya da D- olarak hiçbir ön ek almayarak sadece Serin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L-Serin’dir.

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 302-84-1
PubChem: 617
EC-numarası: 206-130-6
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)O
InChI: 1/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)
ChemSpider: 5736

Serinin Özellikler
Molekül formülü: C4H9NO3
Molekül kütlesi: 105,09 g·mol−1
Görünüm: Katı,beyaz, iğne şeklindeki kristal görünüöü ve tatlı.
Erime noktası: 215–225 °C
Çözünürlük (su içinde): Suda iyi çözülür (360 g·l−1 bei 20 °C).
Dietileter'de çözülmez

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

L-Serin ilk olarak doğal ipekten elde edilmiştir.

Serinin Sentezi
Serin ve glisinin sentezi 3-fosfogliserat'ın oksidasyonuyla başlar. Bu oksidasyon reaksiyonundan elde edilen 3-fosfohidroksipirüvat, glutamik asitle bir transaminasyon reaksiyonunda kullanılır. Bu tepkimenin sonucunda üretilen 3-fosfoserin'den inorganik fosfat (Pi) grubunun ayrılması sonucunda serin sentezi tamamlanmış olur.

Serinin Fonksiyonları
Serinin metabolizmada önemli fonksiyonları vardır. Pürinler, pirimidinler, sistein, triptofan (bakterilerde) ve daha birçok metabolitin biyosentezinde serin önemli bir role sahiptir.

Enzimlerin moleküler yapısına dahil edildiğinde, serinin, katalitik fonksiyonların yerine getirilmesinde çok önemli rolleri bulunur. Kemotripsin ve tripsin gibi birçok enzimin katalitik olarak aktif olan kısımlarında serin bulunduğu gözlenmiştir. Sinir gazları ve haşere ilaçlarında kullanılan bazı kimyasal maddeler, asetilkolin esteraz enziminin katalitik aktif bölgesindeki serin molekülünü kimyasal olarak değiştirerek bu enzimin fizyolojik fonksiyonunu tamamiyle engellerler. Esteraz enziminin enzimatik aktivitesinin yokluğunda, asetilkolin isimli nörotransmitter kısa süre içerisinde organizma için hayati tehlike oluşturacak bir ölçüde birikir, kasılmalar ve ölüm vuku bulur.

Serin racemerase enzimi tarafından substrat olarak L-serin kullanılarak sentezlenen D-serin, sinir hücrelerinin iletişiminde kullanılan bir moleküldür.