prolin

IUPAC adı
Prolin
L-Prolin (sol)   D-Prolin (sağ)

Prolin (Pro, P) proteinleri oluşturan 20 amino asitten biridir. Diğer tüm aminoasitler birincil amin grubu taşımalarına rağmen, prolin, yan zincirindeki üç karbon atomu bir halka oluşturarak tekrar peptid bağındaki nitrojen atomuna bağlandığı için, birincil amin grubundan yoksundur (-NH2). Prolindeki nitrojen(azot) aslında ikincil amin olarak nitelendirilebilir.

Bu yazıda ya da bilimsel makalelerde Prolin L- ya da D olarak hiç -bir ön ek almayarak sadece Prolin diye bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Prolin’dir.

Tanımlayıcılar
CAS numarası: 609-36-9
PubChem: 614
RTECS numarası: TW3584000
SMILES: OC(=O)C1CCCN1
InChI: 1/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
ChemSpider: 594

Prolinin Özellikleri
Molekül formülü: C5H9NO2
Molekül kütlesi: 115,13 g·mol−1
Görünüm: Renksiz, katı, amin gibi kokar.
Yoğunluk: 1,35–1,38 g·cm−3 (25 °C)
Erime noktası: 220–222 °C sıcaklığında parçalanır.
Çözünürlük (su içinde) Suda çok iyi çözülür. (1500 g·l−1  20 °C)

Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)

Prolinin Doğada Bulunuşu

Yakından çekilmiş insan derisi.
İnsan derisinde bulunan kolajen proteinlerinde
miktarda peptit bağıya bir birine bağlanmış bol miktarda
L-Prolin bulunur.L- Prolin proteinlerin yapısında
hem cis- hem de trans- şeklinde bağ yapabilir.
L- Prolin’in daha çok proteinlerin katlanmasına
etki etmektedir. Bunun yanında bazı Motivler oluşturarak
diğer proteinler için bazı signaller oluşturabilirler. İnsan
derisinde bulunan kolajan proteinlerinin yapısında
oldukça bulunmaktadır.

L- Prolin proteinlerin yapısında hem cis- hem de trans- şeklinde bağ yapabilir. L- Prolin’in daha çok proteinlerin katlanmasına etki etmektedir. Bunun yanında bazı Motivler oluşturarak diğer proteinler için bazı signaller oluşturabilirler. İnsan derisinde bulunan kolajan proteinlerinin yapısında oldukça bulunmaktadır.

Metabolik bozukluklar
Prolin'in vücuttaki miktarına bakılarak bir takım metabolik bozukluklar ortaya çıkarılabilmektedir.

• Hiperprolinemi Tip 1 Prolin dehihrogenaz eksikliğidir. Hidroksiprolin metabolizması bozulmaz. İdrara prolin ve glisin çıkar.
• Hiperprolinemi Tip 2 Glutamat semialdehit dehidrogenaz eksikliğidir. Hidroksiprolin metabolizması bozulur.